ВУГЛЕВОДИ(САХАРИДИ)
МОНОСАХАРИДИ ДИСАХАРИДИ ПОЛІСАХАРИДИ
Гексози Альдози Сахароза Крохмаль
Целюлоза
Глюкоза
С6Н12О6 Кетози
Фруктоза
Вуглеводи — природні сполуки, які відіграють важливу роль у житті людини,
тварин і рослин. Вони дуже поширені в природі, особливо в рослинному світі:
80 % сухої маси рослин становлять вуглеводи. Вуглеводи входять до складу
їжі і є одним з найважливіших харчових продуктів людини. Потреба людини в
енергії покривається при харчуванні за рахунок вуглеводів.
До вуглеводів відносять глюкозу, фруктозу, цукор (сахарозу), крохмаль,
целюлозу тощо. Одні з них є основними продуктами їжі, інші (целюлоза) —
основа для добування паперу, пластмас, волокон.
Назва «вуглеводи» запропонована на тій основі, що перші вивчені
представники цього класу сполук за складом формально розглядали як сполуки
вуглецю з водою, наприклад С„НІ.-0., або 60-бН'О. Тепер відомо, що
вуглеводи — це не гідрати вуглецю, але стара назва залишилася. Крім того,
існують вуглеводи з іншим співвідношенням С, Н й О.
Вуглеводи поділяють на моносахариди, дисахариди і полісахариди.
Ознайомимося з найважливішими представниками вуглеводів.
Із моносахаридів найбільше значення має глюкоза, яку ще називають
виноградним цукром. Глюкоза широко поширена в природі, вона міститься у
великих кількостях у виноградному соку, меді, а також у спілих фруктах і
ягодах. Це біла кристалічна речовина, добре розчинна у воді, солодка на
смак.
Глюкоза ( від грец. солодкий) – дуже поширений у природі вуглевод групи
моносахаридів. Молекулярна маса 180,16; безбарвні, солодкі на смак
кристали, добре розчинні у воді. Оптично активна, обертає площину
поляризованого світла праворуч. Як і всі моносахариди, має два оптичні
антиподи (D- і L-форми). Найпоширеніша в природі D- форма (виноградний
цукор або декстроза). В природі синтез глюкози відбувається з неорганічних
речовин в процесі фотосинтезу і хемосинтезу (в рослинах). У вільному стані
глюкоза разом з фруктозою міститься в меду, плодах, квітках та інших
частинах рослин; у тваринних тканинах – у крові, лімфі, мозку, серцевому та
скелетному м’язах тощо. Вільна глюкоза використовується організмом для
біосинтезу ряду інших цукрів – фруктози, сахарози, ксилоли, глюкуронової
кислоти тощо. Глюкоза є структурним елементом і багатьох інших речовин –
клітковини, глікозидів,. Вірусної рибонуклеїнової кислоти. У тканинах
тварин і людини глюкоза може перетворюватися на резервний вуглевод –
глікоген. Глюкоза бере участь в багатьох реакціях обміну речовин, посідає
центральне місце у вуглеводному обміні. Глюкоза – важливе джерело енергії в
організмі. При повному окисленні глюкози до вуглекислого газу і води
виділяється енергія, значна частина якої акумулюється макроергічнми
(багатими на енергію) зв’язками аденозинтрифосфорної кислоти, АТФ та інших,
подібних до АТФ сполук. Для деяких бактерій глюкоза – єдине джерело
енергії.
Розклад глюкози в організмі відбувається шляхом гліколізу та у
пентозофосфатному циклі. В крові людини міститься 100 мг % глюкози.
Концентрації її регулюється гормонально та центральною нервовою системою.
Глюкоза бере участь у регуляції водного режиму організму, стимуляції
функцій клітин та в знешкодженні токсичних речовин, підвищує діяльність
серцевого м’яза, розширює судини, збільшує сечовиділення тощо. При багатьох
захворюваннях кількість глюкози в крові збільшується, що веде до виділення
її з сечею. Препарати глюкози широко використовують у медицині. В
промисловості глюкозу добувають при гідролізі крохмалю, застосовують у
кондитерському виробництві та інше.
Молекулярна формула глюкози С6Н12О6 її будову визначено на основі вивчення
властивостей. Так, глюкоза виявляє властивості багатоатомних спиртів і
альдегідів.
Доведено, що в молекулі глюкози є альдегідна група і п'ять гідроксильних
груп. Отже, глюкоза — це альдегідоспирт, її молекула має таку будову:
[pic]
Однак не всі властивості глюкози узгоджуються з її будовою як
альдегідоспирту. Деяких реакцій, характерних для альдегідів, глюкоза не
дає. Справа в тому, що глюкоза е сполукою з мішаною функцією, її природа
ускладнюється можливістю внутрішньо молекулярних взаємодій гідроксильної
групи з карбонільною групою, завдяки чому глюкоза Існує не тільки у
відкритій ланцюговій формі, айв циклічних ?- та ?-формах, які відрізняються
розміщенням гідроксильних груп відносно площини кільця. Циклічну будову
молекула глюкози має у кристалічному стані, у водних же розчинах вона існує
у двох різних формах, які взаємно переходять одна в одну:
[pic]
[pic]
[pic]
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ГЛЮКОЗИ.
Хімічні властивості глюкози обумовлені наявністю гідроксильних і
альдегідної груп. Тому глюкоза вступає в реакції, характерні для спиртів і
альдегідів.
1.Якісна реакція на глюкозу:
Якщо до розчину глюкози влити гідроксид міді (II), то він набуває яскраво-
синього забарвлення, подібно до того, як це відбувається з гліцерином. Якщо
підігріти яскраво-синій розчин, який добули, з'являється червоний осад,
який свідчить що наявність альдегідної групи.
[pic]
2. Окиснення глюкози оксидом аргентума (якісна реакція на глюкозу):
[pic]
Як альдегід глюкоза легко окиснюється. Вона вступає в реакцію «срібного
дзеркала», окиснюючись до глюконової кислоти:
[pic]
3. Глюкоза окиснюється гідроксидом міді (II) під час кипіння також до
глюконової кислоти:
4. Як багатоатомний спирт глюкоза вступає в реакції етерифікації з
органічними кислотами і утворює естери;
Одна молекула глюкози взаємодіє з п'ятьма молекулами оцтової кислоти, що
підтверджує наявність у молекулі глюкози п'яти спиртових гідроксигруп.
5. За участю гідроксильних груп відбувається взаємодія глюкози з
гідроксидами металів з утворенням сахаратів:
[pic]
При взаємодії глюкози з гідроксидом міді (II) утворюється сахарат міді —
сполука синього кольору. Цю реакцію використовують для виявлення цукру в
сечі.
[pic]
6. Спиртове бродіння глюкози: Велике значення мають процеси бродіння
глюкози, які відбуваються під дією органічних каталізаторів — ферментів
(вони виробляються мікроорганізмами). Відомо кілька видів бродіння.
Спиртове бродіння відбувається під дією ферментів дріжджів. Складний хімізм
цього процесу сумарно виражається рівнянням:
[pic]
[pic]
7. Молочнокисле бродіння глюкози відбувається під дією молочнокислих
бактерій:
[pic]
Молочна кислота утворюється при скисанні молока, квашенні капусти,
огірків, силосуванні зелених кормів.
8. Глюкоза подібно до альдегідів може відновлюватись, перетворюючись на
шестиатомний спирт — сорбіт:
[pic]
Сорбіт вперше був виділений з плодів горобини. Він приблизно вдвічі менш
солодкий, ніж звичайний цукор. Сорбіт не підвищує вмісту глюкози в крові,
тому його використовують замість цукру в харчуванні людей, хворих на
цукровий діабет.
9. Окислення: Глюкоза — цінна поживна речовина. При окисненні її у
тканинах вивільнюється енергія, необхідна для нормальної життєдіяльності
організму. Реакцію окиснення можна подати сумарним рівнянням:
С6Н12О6 + 6О2 (6СО2 + 6Н2О
В обміні речовин глюкоза займає центральне місце, оскільки е енергетичним
«паливом» для численних процесів, що відбуваються в клітинах організму.
Глюкоза — необхідний компонент крові, її вміст у крові людини становить 80
—120 мг в 100 мл. Коли вміст глюкози у крові становить більше ніж 180 мг,
порушується вуглеводневий обмін, виникає хвороба діабет.
У зв'язку з тим, що глюкоза легко і швидко засвоюється, її застосовують
як засіб посиленого харчування, а також для виготовлення лікувальних
препаратів, при консервуванні крові. Вона широко використовується в
кондитерському виробництві, у виробництві дзеркал та іграшок (сріблення).
Нею користуються при обробці й фарбуванні тканин і шкір.
10.Добування глюкози. У промисловості глюкозу добувають із більш
складного вуглеводню — крохмалю:
а) (-С6Н1205)n + Н2О C6Н12О6 + С6Н1206
б) Рівняння Бутлерова:
6 Н-С С6Н12О6
в) Фотосинтез
6СО2 + 6Н2О C6Н12О6 + 6О2
ФРУКТОЗА
До моносахаридів належить і фруктоза С,,НІ_>ОІ„ або, як її називають,
плодовий цукор. Це ізомер і супутник глюкози у багатьох плодових і ягідних
соках.
На відміну від глюкози фруктоза є кетоноспиртом, до її складу входить
функціональна кетонна група:
Фруктоза значно солодша за глюкозу, у суміші з нею входить до складу
меду. Фруктоза — найкращий вид цукру для хворих атеросклерозом, при
порушенні в організмі обміну жирів.
[pic]
Фруктоза є кетоноспиртом. Вона разом із глюкозою міститься у солодких
плодах та меді. Фруктоза має більш солодкий смак, ніж глюкоза й цукроза.
ЦУКРОЗА
Цукроза — речовина солодкого смаку, дуже добре розчинна у воді. Міститься
в багатьох рослинах, здебільшого у їх плодах.
[pic]
Сахароза, яку ще називають буряковим, або тростинним, цукром —
найважливіша сполука з дисахаридів. Молекулярна формула її — СІ.'Н._>О|І. У
великих кількостях сахароза міститься у буряках і стеблах цукрової
тростини, а також у березовому і кленовому соках, у багатьох плодах і
овочах.
1. Гідроліз: Сахароза (звичайний цукор) — біла кристалічна речовина,
солодша за глюкозу, добре розчинна у воді. Важлива хімічна властивість
сахарози — здатність до гідролізу (при нагріванні і наявності іонів водню
як каталізатора). При цьому з однієї молекули сахарози утворюється молекула
глюкози й молекула фруктози:
[pic]
Це підтверджує, що молекули сахарози складаються із сполучених один з
одним залишків молекул глюкози і фруктози. Сахарозу порівняно з глюкозою
можна розглядати ніби подвійним цукром, через що вона й належить до
дисахаридів (грецьке слово ди означає «двічі»).
Утворення дисахаридів можна уявити собі як процес, зворотний їх
гідролізу:
[pic]
2. Реакція срібного дзеркала: Сахароза не дає реакції «срібного дзеркала»
і не має відновних властивостей. У цьому її відмінність від глюкози. В той
же час вона, як І глюкоза, легко взаємодіє з гідроксидами металів. Так,
суспензія гідроксиду кальцію розчиняється у розчині сахарози з утворенням
сахарату кальцію, подібного за будовою до сполуки глюкози з кальцієм.
3. Взаємодія з купрум (ІІ) гідроксидом:
В Україні сахарозу (цукор) добувають з цукрового буряку. Для виділення
сахарози цей природний продукт миють, подрібнюють І обробляють гарячою
водою. Разом з сахарозою в розчин переходять різні кислоти, барвні
речовини, від яких треба позбавитись. Обробляють розчин вапняним молоком.
Малорозчинні кальцієві солі більшості органічних кислот випадають в осад.
Сахароза з гідроксидом кальцію утворює розчинний у воді сахарат кальцію.
Щоб розкласти його і нейтралізувати надлишок гідроксиду кальцію, крізь
добутий розчин пропускають оксид вуглецю (IV). Після осадження кальцію у
вигляді карбонату розчин фільтрують, упарюють і одержують кристалики
піскового цукру жовтуватого кольору, який надають йому барвні речовини. З
метою додаткового очищення цукор знову розчиняють у воді і добутий розчин
пропускають крізь активоване вугілля, після чого його упарюють і
кристалізують.
Сахароза не лише важливий продукт харчування — її похідні
використовуються в техніці, наприклад як пластифікатори у виробництві
пластмас. Вона застосовується також для виготовлення деяких ліків, мікстур
для дітей, сиропів тощо.
Схема одержання цукрози із цукрового буряка
[pic]
[pic]
[pic]
Цукровий буряк
Стружка цукрового буряка
Розчин цукрози з домішками
[pic]
[pic]
[pic]
Нерозчинні солі кальцію
Цукроза Розчин цукрози
Застосування глюкози і цукрози
[pic]
[pic]
Глюкоза
Цукроза
1. У кондитерській промисловості.
2. У медицині
3. У текстильній промисловості
(для відділки тканин)
У кондитерській промисловості.
2. Як продукт харчування
3. Для одержання штучного меду
Вправа У п'яти пробірках без написів містяться розчини таких речовин:
гліцерину, оцтового альдегіду, мурашиної кислоти, пропіонової кислоти,
глюкози. Запропонуйте план визначення кожної з цих речовин, використовуючи
розчини карбонату натрію, гідроксиду натрію, сульфату міді (II). Масова
частка кожної з зазначених речовин у цих розчинах становить 10 %.
Р о з в' я з а н н я. За допомогою розчину карбонату натрію можна
визначити мурашину і пропіонову кислоти за виділенням вуглекислого газу:
[pic]
Після цього в пробірки .і кислотами додаємо свіжоосаджении гідроксид міді
(II) і суміш нагріваємо. За утворенням червоного осаду оксиду міді (І) і
виділенням СО2.і виявляємо мурашину кислоту:
[pic]
У три пробірки, що залишились, додаємо свіжоосаджении гідроксид міді (II)
і за появою інтенсивно синього забарвлення визначаємо гліцерин і глюкозу.
Так, для гліцерину цей процес описується за рівнянням, поданим на с- 115.
При подальшому нагріванні вмісту цих трьох пробірок виявимо оцтовий
альдегід і глюкозу за утворенням червоного осаду:
[pic]
1. Які речовини відносять до вуглеводів і звідки погодить ця назва?
2. Як класифікують вуглеводи?
3. Як побудована молекула глюкози? Які функціональні груші містяться
в ній?
4. Як можна довести наявність у молекулі глюкози альдегідної групи?
5. Як дослідним шляхом довести, що в молекулі глюкози є п’ять
гідроксильних груп?
6. Наведіть рівняння реакцій, у яких глюкоза виявляє:
а) відновні властивості: б) окисні властивості.
7. Яке значення глюкози в життєвих процесах організмів тварин і людини?
8. Які види бродіння глюкози вам відомі? Назвіть їх практичне значення.
9. Чому буряковий (тростинний) цукор належить до дисахаридів?
10. Які групи речовин дають реакцію «срібного дзеркала”:
а) глюкоза, гліцерин, етиленгліколь;
б) гліцерин, глюкоза, сахароза:
в) глюкоза, формальдегід, метанова кислота?
11. Які я речовин виявляють змішані функції:
а) глюкоза і гліцерин;
б) глюкоза і олеїнова кислота;
в) глюкоза І оцтова кислота;
г) глюкоза і метанова кислота?
————————
Н2SО4
Глюкоза
фруктоза
Н
О
t kat
h?